โดยกุนซือชาวออสซี่ คว้ารางวัลนี้ เริ่มต้นเดือนตุลาคมด้วยการชัยชนะบุกไปชนะ ลูตัน 1-0 ตามด้วยการชนะในศึกลอนดอนดาร์บี้ แมตช์ 2 นัด คือชนะ ฟูแล่ม 2-0 จากนั้นบุกไปคว้าชัยเหนือ คริสตัล พาเลซ 2-1 ในช่วงส่งท้ายเดือน ส่งผลให้การเก็บ 9 แต้มในเดือนตุลาคมทำให้ "สเปอร์ส" นำเป็นจ่าฝูงของพรีเมียร์ลีก  ซึ่งจากผลงานดังกล่าวทำให้กุนซือวัย 58 ปี คว้ารางวัลผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมเป็นเดือนที่ 3 ต่อจากเดือน สิงหาคม และกันยายน